Основателем скита считается Преподобный Феодосий Печерский, который в дни Великого поста уходил из Киево-Печерской Лавры и уединялся пещере на Церковщине. Позднее здесь был образован монастырь в качестве пустынного скита и хозяйственного подворья Лавры. В конце 12 века на этом месте возвели каменную монастырскую церковь, от которой остались только развалины, именно они дали название урочищу. В это же время в монастыре принял постриг Преподобный Герасим Вологодский, впоследствии отправившийся из святой обители на север Руси – в Вологду, где и основал свой Свято-Троицкий монастырь.